Wat zijn aldehyden en hoe worden ze gebruikt in parfumerie?

Aldehyden en parfums zijn symbiotisch met elkaar verbonden en er is nauwelijks een geur in de wereld die zonder hen bestaat. Deze organische verbindingen zijn aanwezig in veel natuurlijke materialen, zoals roos, vanille-sinaasappelschil, dennenessentie, citronella en kaneel essentiële oliën, en zijn de reden dat ze zo aangenaam ruiken. Ze kunnen ook synthetisch worden gereproduceerd in een laboratorium. Deze geurige amalgamen bevatten een zogenaamde formylgroep, die in de organische chemie deel uitmaakt van een molecuul met een specifieke structuur (R-CHO).

Wat zijn aldehyden?

Volgens Wikpedia : Een aldehyde is een organische verbinding die een carbonylgroep bevat. Deze functionele groep bestaat uit een koolstofatoom gebonden aan een waterstofatoom met een enkele covalente binding en een zuurstofatoom met een dubbele binding. Dus de chemische formule voor een aldehyde functionele groep is -CH=O, en de algemene formule voor een aldehyde is R-CH=O. De aldehydegroep wordt soms de formyl- of methanoylgroep genoemd. Andere soorten van organische verbindingen die carbonylgroepen bevatten, zijn ketonen en carbonzuren.

Aldehyden zijn het resultaat van gedeeltelijke oxidatie en de naam die eraan wordt gegeven, is vaak afgeleid van de naam van het zuur dat het vormt. Ze worden gebruikt bij de vervaardiging van synthetische harsen en voor het maken van kleurstoffen, smaakstoffen, parfums en andere chemicaliën. Sommige worden gebruikt als conserveermiddel en ontsmettingsmiddel.

Deze composieten bevatten een functionele carbonylgroep (C=0) en het koolstofatoom dat deel uitmaakt van deze groep heeft twee resterende bindingen die ofwel enkele atomen kunnen bevatten die waterstof zijn of een alkyl (koolwaterstofgroep). Als ten minste één van deze groepen waterstof is, is de verbinding een aldehyde. Als geen van beide waterstof is, staat de verbinding in kwestie bekend als een keton, dat ook een aangename geur heeft en vaak wordt aangetroffen in muskusachtige parfums en eau de cologne, evenals in voedselaroma’s.

Het reukvermogen van aldehyden

Meester-parfumeurs zijn zich terdege bewust van de geurige pracht die wordt afgegeven door aldehyden en ze gebruiken ze vaak in verschillende mate. Deze organische verbindingen variëren in geur. Degenen met een lager molecuulgewicht stinken echt en lijken op de slechte geuren van rottend fruit. Die met een hoger molecuulgewicht daarentegen hebben vaak zeer aangename aroma’s. De aldehyden die door parfumeurs worden gebruikt, staan bekend als alifatisch of “vettig”, en hun geuren kunnen variëren van zeepachtig tot metaalachtig, wasachtig tot zetmeelachtig en groen tot citrus (die ongrijpbare citroengeur in zepen en wasmiddelen).

De geschiedenis en mythe achter aldehyden

Er wordt vaak aangenomen dat de geur, Chanel No.5, die in 1921 werd gecreëerd, de allereerste aldehydegeur was die ooit werd gemaakt. Dit is echter niet meer waar dan de mythe dat Christoffel Columbus de eerste Europeaan was die in 1492 voet aan wal zette in de Nieuwe Wereld. (De Vikingen, Amerigo Vespucci en anderen gingen hem voor.) Het was de slimme marketing van Coco Chanel die het gebruik van deze kostbare verbindingen in haar iconische geur in de verf zette en het leidde tot een revolutie in de kunst van de parfumerie.

Technisch gezien maakten deze chemische composieten hun formele debuut in 1905 toen parfumeur Louis Armingeat Rêve D’Or (Golden Dream) creëerde. In 1906 werd de geur Après L’Ondee geïntroduceerd als de eerste die Anisic Aldehyde gebruikte, dat tegenwoordig veel wordt gebruikt in veel bloemige akkoorden zoals sering, meidoorn, anijs en kamperfoelie.

Chanel nr. 5 was misschien een toevalstreffer, want zoals het verhaal gaat, voegde Ernest Beaux, die Coco Chanel’s parfumeur was, per ongeluk meer aldehyden toe dan gevraagd (bijna 1%), maar hield van de resulterende overdosis en het werd zo onderdeel van de felbegeerde formule.

De bedoeling was om een parfum te creëren dat de geur van een vrouw was in plaats van bloemen. Ze zei ooit: “Vrouwen willen niet naar een bed van rozen ruiken.” Ze ging verder met het creëren van Chanel No.22, dat ook een stel vettige aldehyden (C10, C11 en C12) bevatte die zich vermengden om een citrus- en bloemige toon te creëren met een zeepachtige kwaliteit. Vele andere parfumeurs volgden dit voorbeeld met klassiekers als Lanvin’s Arpege , Lagerfeld’s Femme, Elizabeth Taylor White Diamonds en Estee Lauder’s White Linen, om er maar een paar te noemen.

Aromatische aldehyden identificeren

Hoewel aromatische aldehyden zeer gecompliceerde chemische structuren hebben, helpt hun geur om ze gemakkelijk te identificeren. Een aromatisch aldehyde wordt gedefinieerd als een amalgaam dat de CHO-radicaal bevat, zoals benzaldehyde, dat een geurprofiel heeft dat doet denken aan amandelen. Over het algemeen geven deze chemische verbindingen een zeepachtige-wasachtige-citroen-bloemige toets aan een parfumformule.

Meest gebruikte aldehyden in parfumerie

Parfumeurs zijn gespecialiseerd in het creëren van unieke geuren, waarvan vele de volgende aldehyden bevatten. Over het algemeen kunnen parfums die deze organische verbindingen gebruiken bloemig, fruitig of citrusachtig zijn. Vet-aldehyden bevatten tussen de 8 en 13 koolstofatomen in hun moleculaire samenstelling en hebben een zeer aangename fruitige of bloemige geur. Ze kunnen gemakkelijk worden gedetecteerd in zeer lage concentraties. Ze zijn in werkelijkheid een familie van componenten die metaalachtig, zetmeelachtig, citrusachtig of wasachtig kunnen zijn. De volgende komen vrij veel voor in moderne parfumformuleringen:

C7

Deze verbinding geeft een scherp, kruidig en groen aroma dat doet denken aan het frisse buitenleven. Een briesje waait door je fantasie, gevuld met de geur van bloemen zoals jasmijn, roos, iris en lelietje-van-dalen.

C8

Dit is een octanale verbinding, wat betekent dat het een aledehyde is met de specifieke chemische formule CH3 (CH2)6CHO. Deze kleurloze, geurige vloeistof met een fruitachtige geur komt van nature voor in citrusoliën . Sterk suggestief naar sinaasappels en wasachtige citrus-sinaasappelschil. Dit amalgaam is een krachtige vetstof die vaak wordt aangetroffen in citroengeuren.

C9 Nonanal

Deze complexe verbinding staat ook bekend als een nonanal, een heldere bruine vloeistof die wordt gekenmerkt door een roze-oranje geur die onoplosbaar is in water en wordt aangetroffen in ten minste 20 essentiële oliën. Het is warm en meestal bloemig (roos en jasmijn) met een wasachtige komkommer-nuance die in de juiste formulering een geur heel fris en schoon kan maken. Het wordt uitgebreid en zorgvuldig gebruikt in parfumformules in combinatie met andere aldehyden. Wanneer hogere concentraties worden gebruikt, is het een belangrijk onderdeel van zowel citrus- als rozentonen, terwijl het in sporenhoeveelheden bijdraagt aan een breed scala aan geurtypes.

C10 decanaal

C-10 Decanal is een aldehyde met de specifieke formule C10H20O. Deze gecompliceerde composiet, een belangrijk bestanddeel van citrusvruchten, doet denken aan sinaasappelschil en citroenen ( specifiek Citral , een van nature voorkomend mengsel van twee aldehyden met dezelfde formule maar met verschillende structuren.)

C11Undecanal

Dit aldehyde met 11 koolstofatomen is complex, schoon en van nature aanwezig in korianderbladolie. De chemische formule is C10H21CHO en de unieke make-up geeft een bitter en fris effect in formuleringen van eau de cologne. Het geurprofiel is aangenaam en bestaat uit licht citrus (sinaasappel), vette en wasachtige-bloemige (roos) elementen.

C12 Lauric — Dodecanal

Dit amalgaam behoudt de chemische formule CH ₃ (CH ₂ ) CHO . Het is een kleurloze vloeistof die in veel geuren voorkomt en van nature voorkomt in citrusoliën.

Het staat bekend om zijn intensiteit en verschilt van andere soorten omdat het verschillende kwaliteiten aanneemt, afhankelijk van hoe het wordt gebruikt. In hoge concentraties is het geurprofiel zweterig en metaalachtig, maar wanneer het wordt verdund, komen bloemige (seringen of viooltjes) en kruidachtige eigenschappen aan het licht (en neus). Deze organische verbinding versterkt ook de effecten van musk in een geur. Aldehyde c-12mna =2-Methylundecanal is een organische verbinding die van nature voorkomt in kumquat-schilolie. De geur is sinaasappel, kruidachtig en amberachtig. Bij hoge verdunning smaakt het een beetje naar noten en honing. Het is kleurloos of lichtgeel en wordt vaak gebruikt als bestanddeel in zepen, wasmiddelen en parfums.

C13 Tridecanal

Met 13 koolstofatomen met molecuulformule C13H8ClFO, kan het geurprofiel van dit aldehyde worden omschreven als frisse, schone, zeepachtige, citrusachtige, wasachtige grapefruitschil. Het doel is om waterige, citrus- en bloemige tonen te geven aan veel verschillende soorten geuren.

C14 Undecaan

Dit smaakvolle amalgaam is algemeen bekend als het perzikaldehyde, hoewel het technisch gezien in de categorie van een lacton valt. (Dit is een organische verbinding die een ester bevat, een composiet afgeleid van een carbonzuur en een alcohol.) Het heeft een zoet, fruitig perzikgeurprofiel en wordt veel gebruikt in parfumcomposities, zij het in kleine hoeveelheden, omdat het een zeer krachtige verbinding.

Zogenaamde Aldehyde C16

De moleculaire formule voor deze zoete, fruitige aardbeiengeur die doet denken aan snoep is C12H14O3. Een secundaire, bloemig-honingnuance stroomt door het aroma, waardoor het ideaal is voor bloemige composities, zoals jasmijn en roos, maar ook voor die met sterke fruitige tonen. Het voegt warmte toe aan elke geur en versterkt vooral de top- en houttonen. Volgens Wikipedia is “Ethylmethylfenylglycidaat, algemeen bekend als “zogenaamd aldehyde c-16” en ook als “aardbeienaldehyde”, een organische verbinding die in de smaakstoffenindustrie wordt gebruikt in kunstmatige fruitsmaken, met name aardbei.”

C18

Deze romige, boterachtige kokosverbinding heeft de chemische formule CH3CH ₂ CHO en staat ook bekend als Gamma -Nanolacton . Dit is een van de meest gebruikte lactonen in parfums en in tropische smaken. Het toepassingsgebied varieert van de fijnste luxe parfums tot het goedkope maskeren van geuren… van gardenia-bloembasis tot kokossnoep-smaken. De intense zoetheid en vasthoudendheid wordt vaak samen met die van Undecanolide (Aldehyde C-14) gebruikt in Gardenia, Tuberoos, Kamperfoelie, Stephanotis, Plumeria, Jasmijn en vele andere zware bloemensoorten.

Schiffs- bases

De basen van Schiff zijn gemaakt door geuraldehyden te combineren met methylanthranilaat, waardoor unieke reacties ontstaan en daardoor unieke aroma’s ontstaan. Methylanthranilaat wordt zowel als bestanddeel van verschillende natuurlijke essentiële oliën als als gesynthetiseerd aroma-chemisch product op grote schaal gebruikt in de moderne parfumerie en waarvan vele ook in de parfumerie. Een recent artikel in Perfumers World citerend: “In een parfumeriecontext staat de meest voorkomende Schiff’s Base bekend als aurantiol , geproduceerd door het combineren van methylanthranilaat. Aurantiol (Methyl Anthranilate Schiff’s Base) is neroli oranje muguet druif zoete zware bloemen oranjebloesem oranjebloesem kamperfoelie.”